职场新人沈听雨陷入了人生最大危机——她的顶头上司和合作方总裁，两个性格截然不同的男人，同时对她发起了猛烈的追求攻势。上司是温柔腹黑的年上系，合作方总裁是霸道直球的年下系。沈听雨在两人之间左右为难，每次约会都像在走钢丝。然而，随着接触加深，她发现两人似乎早已认识，这场“夹击”背后，竟藏着一个关于家族联姻与商业博弈的惊人大局。
沈听雨最终谁也没有选择。她将两人约在咖啡馆，冷静地剖析了他们的商业棋局，表示自己不是棋子。两位总裁相视苦笑，第一次坦承了他们作为兄弟的赌约。
公司停电，三人被困电梯。在黑暗和恐慌中，两位总裁同时握住了沈听雨的手，谁也不肯松开。直到电力恢复，沈听雨看着两只手，尴尬地抽回了自己的。
沈听雨生日当天，两位总裁分别包下了餐厅的左右半区。她不得不来回跑场，吃两份蛋糕，收两份礼物，最后在切蛋糕时不小心把奶油甩到了两人昂贵的西装上。
沈听雨的秘书悄悄告诉她，两位总裁曾在五年前是同一家公司的合伙人，后来因为某个项目分道扬镳。她开始怀疑，自己是不是他们博弈的“新战场”。
暴雨夜，沈听雨加班到深夜。楼下，两辆车同时亮起车灯，两位总裁都拿着伞走下来，在雨中形成僵持。最后沈听雨选择淋雨跑向地铁站，留下两人在雨中凌乱。
项目合作会议上，两人因为一个方案细节争得面红耳赤，最后同时转头问沈听雨的意见。她夹在中间，感觉空气都凝固了，随口说出的建议却被两人同时采纳。